シンガポールに関するQ&A立上げ当初はお考えのとおり、日本から実績がある社員を派遣（職能を担保出来る）する方が事業立ち上げの成功確率は高まると思います。
また、派遣する社員は、海外適応能力は当然必要ですが、社内のエース級の人材で、なおかつ管理職経験のある方を派遣されることを個人的にはお薦めいたします（最近では社長自ら駐在され、陣頭指揮をとられているケースも見受けられます）。
外部から中途採用で立ち上げ要員を確保する場合は、「立ち上げ経験の回数」「立ち上げ経験は、生産拠点か販売拠点か」「業界や本社の事業規模が近しいか」など、重視する項目に優先順位をつけて選考されることが重要だと思います。
ただし、家賃補助（物件にもよりますが）、駐在保険、一時帰国費用、教育費補助などの手当が必要となりますのでコストは相応にかかるとお考えください。
一般論ですが、日本から駐在員を派遣した場合のカンパニーコストは、日本で出している額面給与のおおよそ3～5倍になるといわれています（社内規定次第ですので一概には言えませんが）。
以上、簡単にまとめましたが、これら以外にも疑問点や不明点は多々あろうかと思います。どうぞ個別にお問い合わせ下さい。
弊社では以下のような個別ご相談会も随時、開催しております。ぜひお気軽にご相談ください。
ヤッパン号を運営するIshinSG代表が応える「アジア進出相談会」
アジア進出をする際、現地責任者を日本本社から派遣しようと思うのですが、どうですか？
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